Nova hrvatska metoda za pripravu kiralnih spojeva

Kiralnost je svojstvo molekula kod kojih se zbog nesimetričnosti prostornog rasporeda atoma, molekula izvornik ne može poklopiti sa svojom zrcalnom slikom.

Sva poznata živa bića, pa tako i ljudi, građena su od kiralnih molekula. Većina lijekova i drugih biološki aktivnih spojeva poput nekih otrova ili pesticida, također su kiralni spojevi. Zato je proučavanje i razvoj postupaka priprave i analize kiralnih spojeva važno područje kemije.  

Znanstvenici Instituta Ruđer Bošković (IRB) Josipa Suć, Matija Gredičak i Irena Dokli i , razvili su novu metodu za pripravu kiralnih molekula. Rezultate ovog istraživanja, koji će omogućiti uštedu sirovina i energije te smanjenje količine kemijskog otpada u reakcijama, objavio je ugledni znanstveni časopis Chemical Communications (IF 6.834).

U ovom radu tim znanstvenika iz Zavoda za organsku kemiju i biokemiju IRB-a razvio je asimetričnu organsku katalitičku reakciju za pripravu kiralnih N,S-acetala, važnih strukturnih motiva u jezgrama prirodnih spojeva kao što su, primjerice, penicilini. Između ostalog, taj strukturni motiv nalazi se u jednom inhibitoru HIV-1 reverzne transkriptaze koji je trenutno u žarištu istraživanja ne bi li se u budućnosti odobrio kao lijek. 

Priprava tog inhibitora trenutno zahtjeva dugotrajan protokol uz primjenu pojedinih korozivnih i toksičnih kemikalija, kao što su koncentrirana sumporna kiselina, teški metali, cijanidi i drugi štetni spojevi. 

"Razvijenim protokolom skraćuje se ukupan broj reakcijskih koraka, izbjegavaju se opasne kemikalije, te se kao produkt dobije 93 % željenog R enantiomera i samo 7 % neželjenog S enantiomera, što automatski povećava i iskoristivost polaznih sirovina", ističe dr. sc. Matija Gredičak, jedan od autora na radu i nedavni dobitnik HrZZ Abbivie projekta vrijednog pedeset tisuća kuna.

Nova metoda znanstvenika IRB-a svoju bi primjenu mogla naći u industriji, posebno farmaciji. Naime, u kiralne tehnologije ubrajaju se proizvodnja pesticida, finih kemikalija, tekućih kristala, aroma i okusa u prehrani, a najvažnija je farmaceutska industrija. Mnoge prednosti korištenja kiralnih lijekova, poput veće sigurnosti, produženja životnog ciklusa lijeka, bolje efikasnosti ili smanjenja potrebne doze, dovele su do povećane potražnje za optički čistim lijekovima.

Svjetska prodaja kiralnih lijekova u stalnom je porastu, te trenutno iznosi preko 150 milijardi dolara godišnje. Stručnjaci smatraju da će farmaceutska industrija nastaviti jačati istraživanja kiralnih spojeva zbog napora da se poveća učinkovitost lijekova, te smanje troškovi njihovog razvoja.